Cuando se encuentren en un chat de Skype pronto podrán obtener información sin necesidad de salir del chat para conseguirla, gracias a la integración del asistente virtual Cortana de Microsoft. Con la asistente en contexto del asistente virtual Cortana, para los usuarios de Skype será más fácil mantener conversaciones que requieren de información adicional, además Cortana también ofrecerá sugerencias a medida que avanza la conversación y permitirá realizar otros tipos de tareas que de lo contraría deberían de hacer manualmente. Esa información incluirá opciones de restaurantes, reseñas de películas y otras cosas. Además también sugerirá respuestas inteligentes, lo que permite
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